Vuelvo para comentarles mi experiencia con Skype detrás de un Proxy, en la cual el problema radicaba que la conexión de Skype entre un período de 2 horas aproximadamente (aunque a veces no seguía este patrón), se reconectaba en algunas máquinas de los usuarios.
Primero plantearles el escenario en la que me encontraba, podemos decir que las máquinas internas se conectaban a través de un Linux Centos en una VMWare 6.0.2 con la instalación de:

– Squid Proxy 2.6 stable
– Dansguardian
– Clamv

En principio realice varios testeo snifeando la conexión del skype con las siguientes pruebas:

– Snifeo con Skype sobre NAT
– Snifeo con Skype sobre Proxy
– Snifeo con Skype sobre Proxy con HTTPS

Con estos testeos se observo que la máquina que actuaba como Proxy, finalizaba la conexión con el Skype de algunos usuarios, pero no así sobre NAT. Y así le obligaba al Skype a reconectarse nuevamente, este problema siguió apareciendo, aun cambiando la configuración del Proxy.
Además, se probó la conexión del Skype, pero paralelamente con el Proxy Squid 2.6, con el software 3Proxy, pero el problema de reconexión apareció nuevamente sacando de lado que el problema era del Proxy Squid o Dansguardian.

Toda esta experiencia sirvió para conocer un poco mas el funcionamiento del Skype, aunque todavía no se encontró el motivo de ese problema, se minimizó. Aunque queda claro que haciendo NAT sobre un puerto o a servidores que proveen un servicio, se solucionaría este problema, pero como se sabe Skype es una Caja Negra y esta preparado para traspasar Firewall y además se conecta a varios SuperNodos Dinámicamente y se actualiza esa lista en forma automática, con lo cual no se tiene un parámetro definido a que servidores se podría conectar.

Saludos,
Ing. Leandro Ferrari